あなたの「やりたいこと」、そして「どのように引き止められているのか」がわかりませんので適切な回答ではないかも知れませんが、なぜ辞めさせてくれないのか、とにかく上司の真意（引き止めの意図）を見極めることが大切かと思います。その「引き止め」が損得勘定によるものなのか、それともあなたを本当に思い遣ってのものなのか、ということです。
企業にとって後継人材の確保や育成は少なからず時間やコストが掛かる問題ですし、上司にとっても部下の退職はマイナス査定、少なからず管理職としての能力や適性を問われるわけですから、通常は慰留があって当然なのです。根拠のない昇進や昇給をちらつかせて引き止めるなど、人によってはあの手この手を使って騙してきたり、保身のためにストーカーまがいの嫌がらせをしてくることすらあります。普段はそっけない上司が急に掌を返して急接近してくるようならまずこのケース、どんなに美味しい文句で口説かれようが、決して鵜呑みにしてはいけません。相手の真意次第では毅然とした態度も必要です。※
※辞意の告知は実際にはある程度の仕事の区切りを見計らって申し出る、最低でも一か月前、引継もしっかりと、が社会人としてのマナーですが、法的には二週間前の告知で足ります。告知はまず直属の上司（面子を立てる意味でも）へが基本ですが、直属の上司がどうしても取り合わないとか、辞表を握り潰して退職手続ができないようであれば、更に上の上司や人事に直接届け出ても構いません。最終的には労働基準監督署への告発という手段もあります。尚、トラブルになりそうであれば、念のため、告知のやりとりを記録しておくか、第三者立ち会いの下で行うことをお勧めします。
一方、あなたの上司が本当に信頼に足る方であれば、損得勘定抜きで、ひたすらあなたの今後を心配して・・・という可能性も充分に考えられます。もしかしたら、あなたの「やりたいこと」が単なる憧れや無謀な選択なのかも知れませんし、見通しが甘過ぎるのかも知れません。何かを成し遂げるにはそれなりのプロセスが必要です。どこまで本気なのか、計画や準備に怠りはないのか・・・。この辺り、上司を説得できるだけの材料が揃っているならば、もう一度辞意の固い旨を伝え、これまでの恩義に対する礼を尽くすとともに、誠意を以って円満退職への力添えをお願いしてみて下さい。あなたと上司が真の縁（えにし）で結ばれている間柄であれば、たとえ進む道は分かれようとも、きっと理解を示し、応援してくれるはずです。
